Pertama adalah melakukan provokasi yang menyebabkan perang saudara antara Sultan Agung dengan Adipati Pragola II, penguasa Pati.
Adipati Pragola II sebenarnya masih memiliki hubungan saudara, tepatnya saudara ipar dari Sultan Agung.
Sayangnya Tumenggung Endranata justru menghasut Sultan Agung dengan menyebut bahwa Adipati Pragola II akan memberontak.
Sultan Agung kemudian mengambil tindakan tegas menyerang Pati, dengan pasukan yang dipimpinnya sendiri.
Menurut cerita lisan Serat Kandha, Sultan Agung mengatur pasukan dengan bagian depan dan tengah dipimpin oleh Pangeran Sumedang, Adipati Martalaya.
Dalam serangan itu, Adipati Martalaya membawa pasukan dari Madura, Kedu, Bagelen, dan Pamijen. Sedang di bagian belakang pasukan, ada keluarga kerajaan, dan kapendak di barisan Mataram.
Saat perang berkecamuk, Adipati Pragola II merangsek maju yang membuat Sultan Agung membunyikan gong pusaka Kyai Bicak. Serangan Adipati Pragola II tersebut sempat membuat pasukan Sultan Agung mundur.
Sultan Agung kemudian memberikan tombak pusaka Kyai Baru, kepada lurah dari para kapendak, Naya Derma dan kembali memukul gong pusaka.
Seketika, tombak dihunus dan mengenai Adipati Pragola II, yang membuat sang penguasa Pati gugur.
Akibat tikaman tombak ini, Adipati Pragola II tewas. Disebutkan bahwa Adipati Pragola II tewas pada 4 Oktober 1627.
Perang saudara ini tidak hanya memakan biaya yang sangat besar, namun juga menelan banyak korban jiwa.
Sebanyak 150 ribu orang Pati tewas dibunuh tentara Kerajaan Mataram. Sedang dari pihak Mataram, korban jiwa jauh lebih besar lagi, mencapai 200.000 orang.
Perang saudara ini tentu saja merugikan kedua belah pihak dan melemahkan kekuatan Mataram dalam menghadapi musuh-musuhnya yang lain.
Tumenggung Endranata juga diketahui telah membocorkan rencana serangan Sultan Agung kepada pihak Belanda ketika hendak menyerang Batavia.
Dilansir dari laman intisari.grid.id, dalam buku G. Moedjanto berjudul The Concept of Power in Javanese Culture (1986), dikisahkan bahwa gagalnya rencana Sultan Agung yang ingin mengalahkan VOC di Batavia adalah karena ulah Tumenggung Endranata.